К моменту выхода .NET у Java разработчиков был красивый, структурированный, простой в изучении и при этом позволяющий воспользоваться мощью ООП язык. У Java была технология JSP, во многом превосходящая ASP. У Java была удобная в использовании, общая для всех, структурированная библиотека типов. 
У разработчиков для Windows платформы были DLL Hell, <windows.h>, MFC, VB, Delphi, интерпретируемый VBScript для создания корпоративных веб-приложений. Совместимость компонент на бинарном не позволяла пользоваться технологией объектно-ориентированной разработки в кроссязыковых разработках.
Да и сложно предположить нечто иное. Windows API — далеко не нов и развивался до повсеместного введения ООП. Visual Basic вырос из простейшего языка и имел RAD (rapid application development) высшей целью. При этом его возможностей откровенно не хватало для создания красивого кода и для производства сложных систем. Что бы там не говорили про COM+ и возможности бейсика в Windows DNA. С++ — язык, явно не предназначенный для быстрого создания приложений. В Delphi явно были многие прогрессивные начинания, но не было мощи Microsoft.
Всем руководила необходимость кардинально менять сам принцип разработки ПО. Начиная с создания нового языка и кончая созданием базиса для возможности прозрачной интеграции приложений, написанных на разных языках. Более того, эта интеграция должна была отлично работать с объектно-ориентированными языками, которые стали стандартом де факто для разработки большинства современного ПО. Вдобавок подобная интеграция позволяла бы предоставить разработчиком новый, структурированный по принципам ООП программный интерфейс самой системы.
Для того, чтобы правильно собрать эту мозаику Microsoft привлекло к созданию новой платформы лучших инженеров. Скажем, над C# работал Хайлсберг — до этого прославившийся своим вкладом в Delphi.